Наше время. Бедный и несостоявшийся художник Руперт Грей живёт в однокомнатной квартире на окраине Нью Йорка, в неблагополучном районе, где правила диктуют банды чёрных, латиносы и подкупная полиция. Единственное что у него есть - это краски, кисти, холсты, невероятные худ. способности и немного денег. На жизнь он зарабатывает тем что рисует в сквере проходящих мимо людей, за сущие гроши, что-бы можно было кое как прокормить себя, что-бы хватало на необходимые материалы и на алкоголь с сигаретами. Как человек, у которого есть душа он уже умер. Но одним весенним днём, когда он рисовал в сквере к нему подходит девушка и её молодой человек. Когда Руперт поднимает глаза он видит ангела во плоти, он лишается дара речи. Молодой человек просит нарисовать его девушку, которая в этот момент садится напротив Руперта. Художник начинает творить, он полностью уходит в свои мысли и отключается от реальности, образ прекрасного существа на долго запечатывается у него в голове. Закончив портрет он показывает его молодому человеку, тот отвергает его так как Руперт не просто нарисовал его девушку, он нарисовал почти что ангела во плоти (в прямом смысле этого слова, с крыльями нимбом и светом, исходящим от её лица). Молодого человека это не устраивает, он кидает портрет на землю, отказывается давать деньги и уходит. Девушка в свою очередь признаётся художнику что портрет ей очень понравился, хотя сама его тоже не забирает. Но Руперту на это абсолютно наплевать, он был очарован внеземной красотой и что-то в нём загорелось, что-то из за чего ему вновь хочется творить и, что самое главное, жить.
Возвращаясь домой он садится на свою койку, достаёт бутылку виски, закуривает сигарету и начинает мечтать, как же она прекрасна, та девушка, которую он встретил сегодня днём. Одна из стен его квартиры была задолго до этого разрисована как тёмная и негативная картина, на которой бы изображён обезображенный портрет Руперта, на лице которого была паутина кровь, чернота, одним словом отсутствие ярких красок означало лишь то что его хорошая сторона души давно покинула этот мир. Он начинает разговаривать с тараканами которые ползали по всем углам его квартиры. Он понимает что это состояние эйфории начинает управлять им, и он начинает разрисовывать другую стену, вторую из четырёх. На ней он рисует портрет той самой девушки, в точности как тогда в сквере, но на этот раз в красках и с большим старанием.
На след. утро в том же сквере он встречает своего старого друга Джеймса, которого узнаёт не сразу. Тот оказывается очень влиятельным человеком. Джеймс уговаривает Руперта вечером пойти в клуб развеяться, на что тот, после долгих убеждений со стороны друга, соглашается. Уже вечером в клубе, среди громкой музыки, ярких прожекторов, чувствуя себя абсолютно одиноким у барной стойки, Руперт видит ту самую девушку из-за которой к нему вернулся вкус к жизни. Она подходит к нему и они начинают разговаривать, всю ночь, до самого утра, они сидели и разговаривали. Руперт пообещал ей что как-нибудь нарисует ещё один портрет. После всего этого к Руперту обращается Джеймс и говорит, что знает эту женщину и может помочь в её "обольщении".
С этого момента происходит перерождение Руперта. Джеймс покупает ему новую одежду, оплачивает его долги, делает из него нормального человека. Третья стена в квартирке становится разрисованной уже в яркие цвета, и мечта главного героя сбывается. В одну прекрасную ночь девушка приходит к нему домой, и Руперт начинает рисовать её обнажённый портрет, после чего они занимаются любовью и наш герой понимает, что оказывается на седьмом небе от счастья. Но он не подозревает, что на самом деле с ним делаю все те люди которые окружают его в последнее время. Руперт неожиданно для себя открывает, что его друг Джеймс на самом деле просто играл с ним, что всё то что он для него сделал было лишь для того что бы выиграть спор, условием которого являлось свести Руперта и эту девушку, а эта самая девушка всё это время подыгрывала ему и не испытывала к нему те чувства, которые он испытывал к ней. Разругавшись со всеми и послав мир ко всем чертям, он возвращается к той жизни из которой совсем недавно вылез. Спустя пару дней безостановочного употребления алкоголя он пишет последнее письмо Джеймсу, в котором он благодарит его за всё сделанное, не смотря на то, во что это на самом деле вылилось. Получив письмо Джеймс понимает что его друг стоит на гране суицида и спешит к нему на помощь. В это время Руперт дорисовывает последнюю стену в квартире, почти такую же как и первую, в тёмных тонах, намекая на то что он всё таки вернулся к началу, и собрав все рисунки (которые он в конце концов оставил для Джеймса) повесился посреди квартиры.
Ворвавшись внутрь, Джеймс наблюдает всю эту картину со слезами на глазах. Он забирает картины и организует похороны. В конечном итоге он продаёт картины по огромной цене своим знакомым богатеям, тем самым опять доказывая то что даже после смерти своего друга он им воспользовался для своих корыстных целей.
конец.
Эдриан Броуди в роли Руперта
Бен Аффлек в роли Джеймса